亚甲基蓝
有机化合物

亚甲基蓝,化学式为C16H18N3ClS,是一种吩噻嗪盐,为深绿色青铜光泽结晶或粉末,可溶于水和乙醇,不溶于醚类。亚甲基蓝在空气中较稳定,其水溶液呈碱性,有毒。亚甲基蓝广泛应用于化学指示剂、染料、生物染色剂和药物等方面。1

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,亚甲基蓝在3类致癌物清单中。2

中文名

亚甲基蓝

外文名

methylene blue

别名

碱性湖蓝

次甲基蓝

美蓝

化学式

C₁₆H₁₈ClN₃S

分子量

319.85

熔点

190℃℃

外观

暗绿色固体

闪点

14℃

基本信息

化学式:C₁₆H₁₈ClN₃S

分子量:319.852

CAS号:61-73-4

EINECS号:200-525-2

MDI:MFCD00012111

RTECS号:SO5600000

BRN号:3641570

pubchem号:24845631

理化性质

物理性质

密度:1.0g/cm3

熔点:190℃

闪点:45℃

外观:深绿色青铜光泽结晶或粉末

溶解性:溶于水呈蓝色,稍溶于乙醇

化学性质

亚甲基蓝能与多数无机盐生成复盐。水溶液为碱性。低毒,避免皮肤和眼睛接触。

在亚甲蓝的溶液中加入稀硫酸,会使溶液褪色,若迅速加入氨水或露置于空气中则可以恢复。

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:43.9

重原子数量:21

表面电荷:0

复杂度:483

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:2

毒理学数据

急性毒性:大鼠口径LD50:1180mg/kg;小鼠口径LD50:3500mg/kg。

用途

染色

可用于制造墨水和色淀及生物、细菌组织的染色等方面。与ZnCl2制成复盐,可用于棉、麻、蚕丝织物、纸张的染色和竹、木的着色。还它可与结晶紫和黄糊精以78:13:9的比例拼混成碱性品蓝。

医疗

亚甲蓝因为有还原性,其注射液被用来治疗正铁血红蛋白血症。也用于抢救硝基苯、亚硝酸盐和氰化物中毒等。对于一氧化碳轻微中毒者可静脉注射亚甲基蓝进行解毒。临床用于治疗磺胺过敏症。

因为其杀菌消毒的作用,口服亚甲蓝或用其溶液冲洗可以治疗膀胱炎和尿道炎。另外,亚甲蓝在进入人体30分钟(注射)至几小时(口服)内会从尿中排出,导致尿液暂时呈蓝色,因此也用来作肾功能测定。

观赏鱼养殖中,0.1-0.2ppm的亚甲蓝溶液也被用作消毒,或治疗白点病等疾病。

分析鉴定

在化学实验中,分析纯亚甲基蓝可用作化学试剂中的吸附指示剂,也可用以沉淀高氯酸盐和铼酸盐,催化光度测定硒和钼等。

同时,亚甲蓝还具有氧化性,可以氧化一些还原性较强的物质,自身被还原成无色的还原态亚甲蓝(有人称亚甲基白)。在被还原后,还原态的亚甲蓝便具有一定的还原性,可以被一些氧化性物质,如空气中的氧氧化,又生成氧化态的蓝色亚甲蓝。因此亚甲蓝可用于氧化-还原滴定,也可用来示范氧化-还原振荡反应,最典型的是蓝瓶子实验。

药典信息

基本信息

本品为氯化3,7-双(二甲氨基)吩噻嗪-5-鎓三水合物,按干燥品计算,含C16H18CIN3S不得少于98.5%。

性状

本品为深绿色、有铜光的柱状结晶或结晶性粉末,无臭。

本品在水或乙醇中易溶。

鉴别

1、取本品约10mg,加水50mL溶解后,显深蓝色,分取溶液10mL,加稀硫酸1mL与锌粉0.1g,蓝色即消失,滤过,滤液置空气中或加过氧化氢试液1滴,复显蓝色,另取溶液10mL,加碘化钾试液数滴,即生成深蓝色的绒毛状沉淀,沉淀后,上层溶液显淡蓝色,再取溶液10mL,加0.1mol/L碘溶液数滴,即显深棕色,加0.1mol/L硫代硫酸钠溶液复显蓝色。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集143图)一致。

检查

干燥失重

取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过18.0%(通则0831)。

炽灼残渣

不得过1.2%(通则0841)。

锌盐

取本品0.10g,加硫酸数滴湿润后,炽灼残渣中加稀盐酸5mL与水5mL,煮沸,加氨试液5mL,滤过,滤液中加硫化铵试液2滴,不得发生沉淀或浑浊。

砷盐

取本品0.20g,加氢氧化钙0.5g,混合,加水少量,搅拌均匀,干燥后,先用小火烧灼使炭化,再在600~700°C炽灼使完全灰化,放冷,加盐酸5mL与水23mL使溶解,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.001%)。

含量测定

取本品约0.2g,精密称定,置烧杯中,加水40mL溶解后,置水浴上加热至75℃,精密加重铬酸钾滴定液(0.016 67mol/L)25mL,摇匀,在75℃保温20分钟,放冷,用垂熔玻璃漏斗滤过,烧杯与漏斗用水洗涤4次,每次2.5mL,滤过,合并滤液与洗液,移置具塞锥形瓶中,加水250mL、硫酸溶液(0→5)25mL与碘化钾试液10mL,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液2mL,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL重铬酸钾滴定液(0.01667mol/L)相当于10.66mg的C16H18CIN3S。

类别

解毒药。

贮藏

遮光,密封保存。

制剂

亚甲蓝注射液。

安全信息

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S39:Wear eye/face protection.

戴眼睛/面孔保护装置。

风险术语

R21:Harmful in contact with skin.

与皮肤接触是有害的。

R22:Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R41:Risk of serious damage to eyes.

对眼睛有严重损害的风险。

参考资料

1.掺杂、磁处理与透辉石的吸光性能·李强, 马振宁, 李海鹏著·中国矿业大学出版社·2018

2.世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单(共502种)·绍兴市市场监督管理局

目录
01
摘要
02
基本信息
03
基本信息
04
理化性质
物理性质
化学性质
05
计算化学数据
06
毒理学数据
07
用途
染色
医疗
分析鉴定
08
药典信息
基本信息
性状
鉴别
检查
含量测定
类别
贮藏
制剂
09
安全信息
安全术语
风险术语