N-甲基乙酰胺
有机化学品

N-甲基乙酰胺,英文名称:N-Methylacetamide,分子式:C3H7NO,分子量:73.09。将乙酸乙酯和65%的甲胺混合,加热至60℃左右,反应4昼夜,至不再有分层现象,即反应完毕。减压蒸馏回收乙醇,收集95-110℃(4.0kPa)馏分而得N-甲基乙酰胺。一般利用多次分馏和分步结晶的方法精制,可以得到电导率为5×10-8S/m的产品。N-甲基乙酰胺对于某些化学反应有催化作用,在非极性溶剂中又是一个脱酸剂,所以目前使用广泛。小鼠腹腔注射LD50为4380mg/kg。妊娠13日的大鼠给予750mg/kg的N-甲基乙酰胺,出现畸胎。

中文名

N-甲基乙酰胺

化学式

C3H7NO

分子量

73.09

熔点

26-28°C

英文名

N-Methylacetamide

别称

乙酰甲基胺;甲基乙酰胺;N-甲基醋酰胺

物性数据

1.性状:白色针状结晶

2.密度(g/mL,25/4℃):0.9371

3.熔点(ºC):26~28

4.沸点(ºC,常压):204~206

5.沸点(ºC,12kPa):140.5

6.折射率(28ºC):1.4301

7.黏度(mPa·s,35ºC):3.23

8.闪点(ºC):108

9.蒸发热(KJ/mol,115~205ºC):59.5

10.熔化热(J/mol):8.37

11.临界温度(ºC):417

12.电导率(S/m,40ºC):2×10-1

13.蒸气压(kPa,56ºC):0.2

14.溶解性:易溶于水、醇、醚、丙酮、苯、氯仿,不溶于溶剂汽油。

存储方法

本品应密封于阴凉避光处保存。避风干燥,避光处贮存。

合成方法

由乙酸乙酯与甲胺反应而得。将乙酸乙酯和65%的甲胺混合,加热至60℃左右,反应4昼夜,至不再有分层现象,即反应完毕。减压蒸馏回收乙醇,收集95-110℃(4.0kPa)馏分而得N-甲基乙酰胺。 精制方法:N-甲基乙酰胺是由甲胺与乙酸反应合成的。一般利用多次分馏和分步结晶的方法精制,可以得到电导率为5×10-8S/m的产品。作盐类电导率研究用的N-甲基乙酰胺,可在其中加入五氧化二磷摇振,用玻璃棉过滤后真空蒸馏。重复此操作3次后再蒸馏2次,可得电导率为4.2×10-7S/m的纯品。1

主要用途

  1. 因它具有溶解其它有机物的优良性能所以在有机合成上常用作溶剂使用,在制药工业上使用较广泛,如合成头孢菌素,就使用它和为溶剂。N-甲基乙酰胺对于某些化学反应有催化作用,在非极性溶剂中又是一个脱酸剂,所以目前使用广泛。
  2. 用作农药中间体。

毒理学数据

大鼠经口LD50为3200mg/kg。小鼠静脉注射LD50为4010mg/kg。小鼠腹腔注射LD50为4380mg/kg。妊娠13日的大鼠给予750mg/kg的N-甲基乙酰胺,出现畸胎。

分子结构数据

1、摩尔折射率:19.57

2、摩尔体积(m3/mol):83.9

3、等张比容(90.2K):184.5

4、表面张力(dyne/cm):23.2

5、极化率(10-24cm3):7.75

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:1

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:2

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):29.1

7、重原子数量:5

8、表面电荷:0

9、复杂度:42.2

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:与氯化氢作用能生成两种形式的盐,即CH3CONHCH3·HCl(熔点67.2~69.4℃)和(CH3CONHCH3)2·HCl。与金属钠在室温下几乎不发生反应。与亚硝酸反应生成亚硝基化合物。与乙酸酐回流煮沸生成N-甲基二乙酰胺。受酸或碱的作用,N-甲基乙酰胺都能发生水解。

2.存在于烟气中。

参考资料

1.N-甲基乙酰胺·物竞数据库

目录
01
摘要
02
基本信息
03
物性数据
04
存储方法
05
合成方法
06
主要用途
07
毒理学数据
08
分子结构数据
09
计算化学数据
10
性质与稳定性